Masa depan Simone Inzaghi bersama Al-Hilal dikabarkan berada di ujung perpisahan meski sang pelatih baru menjalani sebagian kecil kontraknya. Pelatih asal Italia itu sebelumnya direkrut dengan nilai fantastis dan diharapkan mampu membawa Al-Hilal mendominasi kompetisi domestik maupun Asia. Namun, situasi internal klub berubah drastis setelah terjadi pergantian kepemilikan yang memicu evaluasi besar-besaran di berbagai sektor, termasuk posisi pelatih kepala. Keputusan untuk mengakhiri kerja sama bahkan disebut akan diumumkan setelah musim Liga Pro Saudi selesai.

Tekanan terhadap Inzaghi semakin besar karena sejumlah pemain mahal yang didatangkan musim panas lalu dianggap gagal memenuhi ekspektasi. Salah satu sorotan terbesar tertuju pada Darwin Núñez yang dinilai belum memberikan kontribusi maksimal sesuai nilai transfer dan gaji besar yang dikeluarkan klub. Manajemen baru disebut ingin melakukan perubahan total demi membangun proyek baru yang lebih sesuai dengan visi mereka. Akibatnya, Inzaghi menjadi pihak pertama yang harus menerima dampak dari restrukturisasi tersebut meskipun kontraknya masih tersisa satu musim lagi.

Situasi ini membuat nama Inzaghi kembali masuk dalam list pelatih yang berpotensi meramaikan bursa transfer Eropa, khususnya di Serie A. Sebelum menerima tawaran Al-Hilal, Inzaghi dikenal sukses membangun era kompetitif bersama Inter Milan. Ia mengakhiri kebersamaan dengan klub tersebut karena merasa siklus kerja sama sudah mencapai titik akhir meskipun manajemen masih ingin mempertahankannya. Keputusan itu diambil setelah melalui diskusi internal yang berlangsung baik dan tetap menjaga hubungan profesional dengan pihak klub.

Kisah Inzaghi di Arab Saudi akhirnya berpotensi berakhir lebih cepat dari perkiraan banyak pihak. Padahal, sebelumnya ia sempat menolak beberapa tawaran lain demi menghormati kontrak dan komitmen profesional yang sudah dijalani. Kini, dengan statusnya yang kemungkinan segera bebas, spekulasi mengenai masa depannya kembali bermunculan. Banyak pihak menilai pengalaman dan reputasinya masih sangat kuat untuk kembali menangani klub besar Eropa, terutama di Italia yang sudah sangat mengenal gaya kepelatihannya.